Monteleone sorse nel X secolo sui resti dell’importante centro sabino-romano di Trebula Mutuesca, che raggiunse il massimo splendore nel periodo tra il I secolo a.C. e la metà del II secolo d.C.: all’epoca la città era probabilmente dotata di terme, anfiteatro, grandi palazzi e templi, in gran parte consacrati al culto della dea Feronia, conosciuta come protettrice delle fonti dai Sabini, dai Piceni e dagli Umbri. A testimonianza della grande fama raggiunta dal luogo, le citazioni contenute in alcune opere di grandi autori romani quali Plinio e Virgilio. La comunità e la struttura urbanistica di Monteleone si sviluppò in particolar modo a partire dal XIII secolo: la struttura a spina di pesce dell’abitato è infatti caratteristica di questo periodo. Il paese fu probabilmente soggetto all’Abbazia di Farfa e, come altri centri della zona, passò successivamente sotto la dominazione dei Brancaleone, dei Cesarini e degli Orsini. Dopo la morte di Enrico Orsini, avvenuta nel 1604, l’amministrazione passò alla Camera Apostolica. La Monteleone odierna, disseminata di reperti che risalgono all’epoca romana, è conosciuta anche per la produzione di un ottimo olio d’oliva.