Il castello di Monteleone compare abbastanza tardi nella documentazione, alla metà circa del XIII secolo. La fondazione fu probabilmente ideata e condotta dai de Romania o dai Brancaleoni. Nella proprietà del castello, a seguito di diritti conseguenti a matrimoni, entrarono a far parte nel terzo quarto del Quattrocento tanto i Cesarini che gli Orsini. La convivenza delle tre famiglie non fu molto tranquilla, tanto da spingere nel 1474 i Cesarini a cedere agli Orsini la loro quota di Monteleone in cambio della cessione dei diritti di questi ultimi su Ginestra. Nel 1604, alla morte senza eredi legittimi di Enrico Orsini, il feudo fu incamerato dalla Santa Sede. (Testo tratto dall’opuscolo Andar per Olio e per Cultura)